Débuts (1997 - 2001)
Britney Spears en 1999En 1997, Britney Spears fait ses débuts dans la musique avec Nikki DeLoach, une ancienne Mouseketeer comme la chanteuse. Ensemble, elles forment le groupe innosense. Mais, désirant faire ses débuts dans la musique seule, elle décide de quitter le groupe quelques mois plus tard. De son côté, en 1998, Britney Spears enregistre une maquette qu'elle envoie à un grand nombre de maisons de disques. Elle auditionne pour Jive Records qui la prend immédiatement sous contrat.
Pour promouvoir son single et son album ...Baby One More Time, elle fait la tournée des centres commerciaux en 1999 dans la plupart des grandes villes des États-Unis. Entourée de deux danseuses, elle chantait et dansait pendant trente minutes sur quatre titres de l'album. Dès son lancement en radio et la mise en vente du single, ...Baby One More Time devient numéro un dans de nombreux pays, tout comme l'album. Elle obtient alors le record de la plus jeune artiste à avoir réussi à placer directement et simultanément son single et son album à la première place des charts américains. A ce jour, personne n'a réussi à égaler ou battre ce record. L'album s'est écoulé à plus de 22 millions d'exemplaires. En France, ce single est le septième le plus vendu de 1999[11] et est certifié disque de platine à la fin de l'année. Britney Spears sort ensuite le titre Sometimes qui atteint la 13e place des charts français, ce qui fait de lui le single le moins vendeur de cet album. Le troisième morceau, (You Drive Me) Crazy, est remixé pour sa sortie en single. Au milieu de la chanson, elle clame « Stop », et la musique s'arrête. C'est pour cette raison que le titre remixé se nomme You Drive Me Crazy [The Stop Remix]. Ce single est plutôt populaire puisqu'il atteint la 2e place des charts en France, Norvège, Suède et aux Pays-Bas. Ce titre laisse place à Born to make you happy au succès important en France puisqu'il parvient à obtenir la 9e place des classements. Enfin, le dernier single de l'album, From The Bottom Of My Broken Heart, n'a pas de sortie en France. En décembre 1999, elle gagne quatre Billboard Music Awards, dont l'artiste féminine de l'année[13]. Un mois plus tard, elle remporte le prix de la meilleure nouvelle artiste de l'année, catégorie Pop/Rock aux American Music Awards. Enfin, aux Grammy Awards de 2000, elle est nommée dans les catégories Révélation de l'année (Best New Artist) et Meilleure chanson féminine (Best Female Pop Vocal Performance) pour ...Baby One More Time, mais perd en faveur de Christina Aguilera et de Sarah McLachlan.
En 2000, Britney Spears sort son second album, Oops!... I Did It Again, dans la même veine que le précédent. Il s'en écoule plus de 17 millions d'exemplaires. Le single du même nom devient une des chansons les plus populaires de la fin des années 1990 et numéro un dans de nombreux pays tels que la Suisse, l'Australie ou les Pays-Bas. En France, il atteint la 4e place des charts. Le deuxième single, intitulé Lucky, a un succès moindre, fermant la marche des ventes de single les plus vendus en France en 2000 et parvient à la 16e des classements français. Le troisième single, Stronger, a un impact faible en France et gagne la 20e des charts. Enfin, le dernier single de l'album, Don't Let Me Be The Last To Know, est la première erreur commerciale de l'interprète ; il ne parvient pas à atteindre le top 10 des ventes de singles aux États-Unis et se positionne 27e dans les classements français[15]. Elle lance sa première tournée mondiale Oops!... I Did It Again World Tour et termine l'année gratifiée de deux Billboard Music Award supplémentaires et deux nouvelles nominations aux Grammy Awards.
Changement d'image (2001 - 2004)
La statue de cire de la chanteuse au musée londonien de Madame TussaudsBien décidée à ne pas rester sur une défaite, Britney Spears prépare un troisième album homonyme, intitulé par conséquent Britney. Il sort le 6 novembre 2001. Il s'agit de son premier opus où certaines chansons possèdent explicitement un caractère sexuel. Ainsi, le premier single est I'm A Slave 4 U (« Je suis ton esclave »), au son très R&B, produit par le duo The Neptunes. Le clip est provocateur et sensuel, où la chanteuse mime notamment un orgasme. L'album s'est vendu à plus de 9 millions d'exemplaires. Ce single fut le 64e single le plus vendu de l'année 2001, atteint la 8e place des classements français. Ensuite, elle sort le single Overprotected au succès plus mitigé ; il sera tout de même classé 82e single le plus vendu en France en 2002 et parvient à la 15e place des charts en France. Le single est également paru aux États-Unis, mais remixé, sous la dénomination Overprotected (DarkChild Remix).
Le troisième single de l'album Britney, I'm Not A Girl, Not Yet A Woman (écrit par Dido), sortit pour promouvoir son film Crossroads, atteint la 25e place des classements français. Le quatrième single, Boys, est remixé pour sa sortie en single ; il s'agit en effet d'un duo avec Pharell Williams. Ce titre reçoit un accueil frileux, n'arrivant qu'à la 55e place des classements français ; il s'agit à ce jour du single de Britney Spears le moins vendeur en France. Enfin, le cinquième single est I Love Rock'N'Roll, reprise de la chanson de Joan Jett, pour la plupart des pays du monde et Anticipating pour la France. Pour promouvoir son album, elle lance sa tournée Dream Within A Dream, à la fin de laquelle elle s'octroie une pause de six mois. Elle est alors classée par Forbes comme la célébrité la plus puissante au monde devant Tiger Woods et Steven Spielberg.
En novembre de la même année, Britney Spears sort un nouvel album, In the Zone. À sa sortie, il sera numéro un des ventes aux États-Unis. Il s'écoulera à plus de 6 millions d'exemplaires. La chanteuse a écrit ou coécrit plusieurs titres. Pour cet opus, elle collabore avec Moby et R. Kelly. Le caractère sexuel des chansons est plus prononcé, avec les titres Outrageous, The Hook Up ou Touch of My Hand, chanson sur la masturbation. Le premier single, Me Against The Music, est un duo avec son idole de toujours, Madonna. Ce titre reçoit un accueil frileux par les critiques. Malgré tout, la chanson parvient à aller au sommet des charts dans plusieurs pays dans le monde. En France, il atteint péniblement la 11e place des charts français à son apogée. C'est avec le deuxième single Toxic que le succès est plus concret. Ce sera le 38e single le plus vendu en France pour l'année 2004. Il se place dans le top 10 dans la plupart des pays. En France, il atteint la 3e place des ventes. Il s'agit alors de son plus gros succès depuis Oops!... I Did It Again en 2000. Ce titre remporte un Grammy Award de la meilleure chorégraphie en 2004.
Britney Spears tient ensuite à sortir le single Everytime, chanson écrite et composée par la chanteuse, qui est également un succès international. Ce sera le 64e single le plus vendu en France pour l'année 2004. Il atteint la 2e place des charts français, ce qui est sa meilleure performance depuis (You Drive Me) Crazy en 1999. Une blessure au genou lors du tournage du clip pour Outrageous (chanson écrite par R. Kelly) en collaboration avec Snoop Dogg la force à annuler la fin de sa tournée, The Onyx Hotel Tour. Elle décide de faire une nouvelle pause suite à cet accident. À cette date, elle est l'une des chanteuses les mieux payées au monde et sa fortune est estimée par le magazine Forbes à plus de 100 millions de dollars.